Przy rynku znajdował się drewniany budynek pełniący funkcję ratusza i wybudowano go w 1465 roku, który został spalony podczas wielkiego pożaru miasta. Na jego miejsce wybudowano drugi drewniany ratusz, po czym w 1781 roku został rozebrany. Tworząc nową wizję miasta architekt Efraim Schroeger opracował projekt nowego ratusza. Miał on stanąć w miejscu rozebranego w 1781 roku drewnianego ratusza (w połowie XIX wieku został rozebrany). Nowy murowany ratusz wzniesiono w 1847 roku - obecny obiekt siedziby władz miejskich. Bryła ratusza, według projektu wybitnego włoskiego architekta Henryka Marconiego, została wzniesiona w stylu neorenesansowym o skromnej ale eleganckiej fasadzie na planie prostokąta zbliżonego do kwadratu i połączony jest (od strony północno – zachodniej). Od powstania do 1915 roku ratusz używany był przez administrację carską, a następnie, po częściowej przebudowie w 1918 roku, aż do jesieni tegoż roku przez niemiecką.

Ponadto 11 listopada 1918 roku grupa patriotów dowodzona przez Władysława Strakacza po rozbrojeniu żołnierzy niemieckich opanowała siedzibę ratusza. W okresie II wojny światowej ratusz pełnił funkcje więzienia.

Budowla ta powstała w zwartym ciągu kamienic. Składa się z trzech kondygnacji, pokrytych dwuspadowym dachem z prostopadłościennym belwederkiem. Nad centralną częścią obiektu wznosi się mała czworoboczna wieża zegarowa, z której rzlega sie dziś hejnał skierniewicki (skomponowany przez kapelmistrza 18 PP - kapitana Wojska Polskiego Kazimierza Wójcika). Nad wejściem głównym umieszczony jest herb miasta. Ponadto ściany obiektu pokryte są boniowaniami, a okna zwieńczone zostały łukami pełnymi. Obecnie ratusz wpisany jest do wojewódzkiego rejestru zabytków. W bocznych osiach budynku ratusza zlokalizowane są tablice pamiątkowe: jedna z nich ku uczczeniu pamięci Jana Kilińskiego ufundowana w 1928 roku i druga dla z nazwiskami dziesięciu skierniewiczan powieszonych w 1942 roku na rynku przez Niemców.

Kształtowanie rynku w Skierniewicach rozpoczęło się w 1465 roku, kiedy to zezwolono na budowę ratusza i sześciu domów. Zabudowę rozpoczęto od wytyczenia prostokątnego rynku, od którego odchodziły promieniście ulice. Było to miejsce zgromadzeń mieszkańców, centrum handlowe i uslugowe oraz tym samym największe skupisko domów w mieście. Wpływ na zasiedlenie domów miały organizacje cechowe (szewcy, piekarze, rzeźnicy, kowale). Rok 1570 można uznać jako początek oznaczania miasta w kartografii.